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Il nome ricorda l'antica origine della città che la tradizione vuole fondata da un mitico "Brenno", condottiero dei Galli.
Prima colonia romana sull'Adriatico, Senigallia conosce momenti di grande fortuna e di profonda decadenza.
La sua rinascita certa è databile alla metà del XV secolo, quando Sigismondo Pandolfo Malatesti la fortifica e ripopola il suo territorio. Dopo la sua sconfitta ad opera di Federico da Montefeltro, la città viene data in vicariato ad Antonio Piccolomini dal papa Pio II e, in seguito ad alterne vicende, concessa da Sisto IV a suo nipote, Giovanni Della Rovere, destinato a sposare Giovanna, figlia di Federico da Montefeltro al quale il pontefice ha conferito, in quello stesso anno, il titolo di duca Giovanni, l'anno dopo, è anche nominato Prefetto di Roma e riceve in eredità dal cugino Leonardo il Ducato di Sora.
I ventisette anni del governo dei Della Rovere, che muore il 6 novembre 1501, segnano un periodo particolare nella storia di Senigallia: l'unico in cui la città è capitale di uno Stato che il "principe nuovo" crea nelle sue strutture fondamentali, dotandola di Statuti e di Catasti e ripensando l'assetto urbanistico, non solo con una più funzionale cinta muraria e con una più potente rocca, fulcro delle difese a mare, ma anche con lavori di bonifica della zona paludosa delle Saline, di arginatura del fiume Misa, con spazi verdi e "mattonando e saligando tutte le strade".
Giovanni ha a sua disposizione gli architetti di Federico da Montefeltro: Gentile Veterani progetta il rivellino; Luciano Laurana struttura il corpo centrale della Rocca nel quale ricava appartamenti che accolgano la corte in caso di emergenza ed effettua anche il collegamento con la piazza antistante; Baccio Pontelli realizza i quattro massicci torrioni che inglobano la parte residenziale.
Signore di una piccola corte, segnata dall'austerità dei costumi e da una profonda religiosità, fa progettare da Baccio Pontelli per vivere
Senigallia il Convento e la Chiesa di Santa Maria delle Grazie.
Egli non vedrà la fine dei lavori della complessa struttura, iniziata nel 1491, certamente destinata ad essere la tomba di famiglia e, forse, edificata per sciogliere il voto fatto alla Madonna e a San Francesco per ottenere la grazia di un figlio maschio. Francesco Maria nasce nel 1490 e, per l'estinzione della casata dei Montefeltro, diventa duca di Urbino nel 1508, primo della dinastia roveresca destinata a durare fino al 1631.
Città ricca continua la sua espansione dotandosi, nel XVI e nel XVII secolo, di altri monumenti tra i quali: il Palazzo comunale, il Palazzo del Duca, la Chiesa della Croce, ove è conservata la Deposizione di Federico Barocci, mentre dello stesso periodo è la bellissima Visita a Sant'Anna del Guercino, conservata nella Chiesa di San Martino. In età pontificia si trasforma da città-stato a città-mercato, anche nelle strutture architettoniche: i Portici sul lungofiume sostituiscono le potenti mura volute da Guidobaldo II a metà del XVI secolo. Quattordici consolati esteri proteggono gli interessi dei mercanti che accorrono nei giorni della celebre Fiera franca della Maddalena, mentre nel XIX secolo essere patria del papa Pio IX consente alla città di vivere Senigallia di vivere ancora da protagonista nella storia.
Nei primi decenni del '900 si afferma l'immagine di Senigallia come sede privilegiata del nascente turismo balneare. Un monumento celebrò in modo splendido questa vocazione della città, la Rotonda a Mare inaugurata nel 1933.
Oggi Senigallia nuova conta circa 16.087 famiglie per un totale di 43597 abitanti di cui 20847 maschi e 22750 donne
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